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<!DOCTYPE html>

<title>Celluloseether</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Celluloseether</span></h1>

</header>

</div>

<td>Celluloseether-Molekülausschnitt (mit <span style="color:blue;"><b>R</b></span> = organischer Rest) mit von oben nach unten ansteigendem Substitutionsgrad.

</td></tr>

<tr>

<td><div style="box-sizing:border-box;clear:{{{clear}}}; max-width:100%;margin-top:0.1em; margin-bottom:0.1em; margin-left:auto; margin-right:auto;"><div class="thumbinner centered panorama" style="max-width:332px; width: 100%; width: inherit;"><div class="thumbimage noresize" style="overflow-y:hidden; overflow-x:scroll; overflow:auto; width:100%; width:inherit;"><span typeof="mw:File"></span></div><div class="thumbcaption" style="text-align: center;"><div style="float:right; margin:0 3px"><span class="skin-invert" typeof="mw:File"><a href="https://tools.wmflabs.org/zoomviewer/?flash=no&f=Hydroxyethyl+Cellulose-LOW+Structural+Formula+V1.png" title="Interaktiver Bildbetrachter" class="external"></a></span></div><div style="float:left; width:30px; height:12px;"></div><small>niedriger Substitutionsgrad</small></div></div></div>

</td></tr>

<tr>

<td><div style="box-sizing:border-box;clear:{{{clear}}}; max-width:100%;margin-top:0.1em; margin-bottom:0.1em; margin-left:auto; margin-right:auto;"><div class="thumbinner centered panorama" style="max-width:332px; width: 100%; width: inherit;"><div class="thumbimage noresize" style="overflow-y:hidden; overflow-x:scroll; overflow:auto; width:100%; width:inherit;"><span typeof="mw:File"></span></div><div class="thumbcaption" style="text-align: center;"><div style="float:right; margin:0 3px"><span class="skin-invert" typeof="mw:File"><a href="https://tools.wmflabs.org/zoomviewer/?flash=no&f=Hydroxyethyl+Cellulose-MEDIUM+Structural+Formula+V1.png" title="Interaktiver Bildbetrachter" class="external"></a></span></div><div style="float:left; width:30px; height:12px;"></div><small>mittlerer Substitutionsgrad</small></div></div></div>

</td></tr>

<tr>

<td><div style="box-sizing:border-box;clear:{{{clear}}}; max-width:100%;margin-top:0.1em; margin-bottom:0.1em; margin-left:auto; margin-right:auto;"><div class="thumbinner centered panorama" style="max-width:332px; width: 100%; width: inherit;"><div class="thumbimage noresize" style="overflow-y:hidden; overflow-x:scroll; overflow:auto; width:100%; width:inherit;"><span typeof="mw:File"></span></div><div class="thumbcaption" style="text-align: center;"><div style="float:right; margin:0 3px"><span class="skin-invert" typeof="mw:File"><a href="https://tools.wmflabs.org/zoomviewer/?flash=no&f=Hydroxyethyl+Cellulose-HIGH+Structural+Formula+V1.png" title="Interaktiver Bildbetrachter" class="external"></a></span></div><div style="float:left; width:30px; height:12px;"></div><small>hoher Substitutionsgrad</small></div></div></div>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Celluloseether</b> sind Derivate der <a href="Cellulose" title="Cellulose">Cellulose</a>, die durch partielle oder vollständige <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitution</a> der Wasserstoff-Atome der <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxy-Gruppen</a> in der Cellulose entstehen. Diese Reaktion wird als <i><a href="Veretherung" class="mw-redirect" title="Veretherung">Veretherung</a></i> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Die Eigenschaften der Celluloseether sind abhängig von der Art des Substituenten, der Anzahl der substituierten Hydroxygruppen und deren Verteilung. So sind Celluloseether je nach Art und Anzahl der eingeführten Ethergruppen löslich in Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln. Einige Celluloseether (z. B. Methyl- und Hydroxypropylcellulosen) zeigen umgekehrte Löslichkeit in Wasser, d. h., sie können durch Erwärmen aus ihren wässrigen Lösungen ausgeflockt werden. Vertreter der Gruppe der Celluloseether sind z. B.

</p>

<ul><li><a href="Carboxymethylcellulose" class="mw-redirect" title="Carboxymethylcellulose">Carboxymethylcellulose</a> (CMC)</li>

<li><a href="Methylcellulose" title="Methylcellulose">Methylcellulose</a> (MC)</li>

<li><a href="Ethylcellulose" title="Ethylcellulose">Ethylcellulose</a> (EC)</li>

<li><a href="Hydroxyethylcellulose" title="Hydroxyethylcellulose">Hydroxyethylcellulose</a> (HEC)</li>

<li><a href="Hydroxypropylcellulose" title="Hydroxypropylcellulose">Hydroxypropylcellulose</a> (HPC)</li></ul>

<p>Celluloseether die durch Umsetzung von Cellulose mit mehr als einem Veretherungsmittel erhalten werden nennt man Cellulose-Mischether z. B.

</p>

<ul><li><a href="Methylethylcellulose" title="Methylethylcellulose">Methylethylcellulose</a> (MEC)</li>

<li><a href="Hydroxyethylmethylcellulose" title="Hydroxyethylmethylcellulose">Hydroxyethylmethylcellulose</a> (HEMC)</li>

<li><a href="Hydroxypropylmethylcellulose" title="Hydroxypropylmethylcellulose">Hydroxypropylmethylcellulose</a> (HPMC)</li>

<li>Ethylhydroxyethylcellulose</li>

<li>Carboxymethylhydroxyethylcellulose</li></ul>

<p>Für die einzelnen Anwendungsbereiche werden verschiedenen Qualitäten mit unterschiedlichen Eigenschaftsprofilen hergestellt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Celluloseether werden seit 1925 industriell hergestellt, wobei sich wasserlösliche Produkte durchgesetzt haben. Ziel der Veretherung ist es, hydrophile Substituenten in den

Verbund von Wasserstoffbrücken einzubauen. Die einzelnen Celluloseether werden in einem breiten Typenspektrum angeboten, die sich durch die Variablen Substitutionsgrad, Polymerisationsgrad und Lösungsviskosität ergeben. Die Herstellungsverfahren sind auf die unterschiedlichen Eigenschaften der Celluloseether optimiert, beinhalten jedoch bei den Basisschritten folgende Gemeinsamkeiten:

</p>

<ul><li><a href="Zellstoff" title="Zellstoff">Zellstoffmahlung</a></li>

<li>Aktivierung der Cellulose mit konzentrierter Natronlauge und Bildung von Alkalicellulose</li>

<li>Veretherung mit Alkylierungsmitteln (<a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Halogenkohlenwasserstoffen</a> (z. B. <a href="Methylchlorid" class="mw-redirect" title="Methylchlorid">Methylchlorid</a>, <a href="Ethylchlorid" class="mw-redirect" title="Ethylchlorid">Ethylchlorid</a>), <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxiden</a> (z. B. <a href="Ethylenoxid" title="Ethylenoxid">Ethylenoxid</a>, <a href="Propylenoxid" title="Propylenoxid">Propylenoxid</a>)<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder <a href="Epichlorhydrin" title="Epichlorhydrin">Epichlorhydrin</a>)</li>

<li>Neutralisation und Auswaschen von Nebenprodukten</li>

<li>Aufarbeitung und Mahlung bzw. Siebung des Endprodukts</li></ul>

<p>Alle industriell durchgeführten Veretherungsreaktionen an Cellulose werden in heterogener Reaktion durchgeführt, d. h., es erfolgt keine Auflösung der Cellulose vor oder im Verlauf der Reaktion.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Cellulose wird meist aus Baumholz gewonnen, wobei das im Baumholz enthaltene Lignin, zunächst z. B. als <a href="Ligninsulfonat" title="Ligninsulfonat">Ligninsulfonat</a> vom Cellulosegerüst getrennt werden muss. Hochwertige Cellulosen können aus <a href="Baumwolle" title="Baumwolle">Baumwolle</a> gewonnen werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<p>Der Markt für Cellulosederivate (Celluloseether und <a href="Celluloseester" title="Celluloseester">Celluloseester</a>) wird in Deutschland auf über 100.000 t geschätzt. Bedeutendste Hersteller sind die Konzerne DOW, Henkel und <a href="Shin-Etsu_Chemical" title="Shin-Etsu Chemical">Shin-Etsu</a>. Mengenmäßig bedeutendster Celluloseether ist Carboxymethylcellulose, gefolgt von Methylcellulose und Hydroxyethylcellulose. Wichtigster Anwendungsbereich für Celluloseether sind die Bauhilfsstoffe zur gezielten Einstellung von Verarbeitungseigenschaften für Gips, Putz, Mörtel und Fliesenkleber.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Da Celluloseether Produkte aus nachwachsenden Rohstoffen sind, gewinnen sie an Bedeutung für umweltfreundliche Verfahren, z. B. als <a href="Textilhilfsmittel" class="mw-redirect" title="Textilhilfsmittel">Textilhilfsmittel</a> in der Textilindustrie.

Celluloseether werden u. a. eingesetzt als

</p>

<ul><li><a href="Filmbildner" title="Filmbildner">potentielle Filmbildner</a></li>

<li><a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoffe</a> (u. a. <a href="Tapetenkleister" class="mw-redirect" title="Tapetenkleister">Tapetenkleister</a>)</li>

<li><a href="Emulgator" title="Emulgator">Emulgatoren</a></li>

<li><a href="Schutzkolloid" title="Schutzkolloid">Schutzkolloide</a></li>

<li><a href="Stabilisator_(Chemie)" title="Stabilisator (Chemie)">Stabilisatoren</a></li>

<li>Waschhilfsmittel (dort als Schmutzträger und Vergrauungsinhibitoren) und Haaravivagemittel</li>

<li><a href="Verdickungsmittel" title="Verdickungsmittel">Verdickungsmittel</a> für Lösungen auf Basis von Wasser und organischen Lösungsmitteln</li></ul>

<p>Sie finden vielseitige Anwendung in solch unterschiedlichen Einsatzgebieten wie

</p>

<ul><li><a href="Waschmittel" title="Waschmittel">Wasch-</a> und <a href="Reinigungsmittel" title="Reinigungsmittel">Reinigungsmittel</a></li>

<li><a href="Kosmetik" title="Kosmetik">Kosmetik</a></li>

<li><a href="Pharmazie" title="Pharmazie">Pharmazie</a> (USP-Qualität)</li>

<li><a href="Nahrungsmittelindustrie" class="mw-redirect" title="Nahrungsmittelindustrie">Nahrungsmittel-</a> und der <a href="Getr%C3%A4nkeindustrie" title="Getränkeindustrie">Getränkeindustrie</a> (GMP-Qualität)</li>

<li><a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Kleb-</a>, <a href="Baustoff" title="Baustoff">Bau-</a> und <a href="Anstrichstoff" class="mw-redirect" title="Anstrichstoff">Anstrichstoffe</a></li>

<li><a href="Textilindustrie" title="Textilindustrie">Textil-</a>, <a href="Papierindustrie" title="Papierindustrie">Papier-</a> und der <a href="Kabel#Isolierstoffe" title="Kabel">Kabelindustrie</a></li>

<li><a href="Bergbau" title="Bergbau">Bergbau</a> und <a href="Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdölförderung</a></li>

<li><a href="Landwirtschaft" title="Landwirtschaft">Landwirtschaft</a></li>

<li>Polymerisationshilfsmittel (z. B. PVC)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Belege">Belege</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Wissenschaft-Online Lexika: <i>Eintrag zu Celluloseether im Lexikon der Chemie,</i> abgerufen am 17. März 2010.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">H.-P. Fink und S. Fischer: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.aulis.de/files/downloads/public/praxis-der-naturwissenschaften-chemie-in-der-schule/07_2005/celluloseverarbeitung_o_e.pdf"><i>Celluloseverarbeitung – umweltfreundliche Technologien auf dem Vormarsch. (PDF, 2MB)</i></a> Fraunhofer-Institut für Angewandte Polymerforschung. In: <i>Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule</i>, Vol. 54 (2005), No. 7, S. 18–25.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">FNR [Fachagentur nachwachsende Rohstoffe] (2006): Marktanalyse Nachwachsende Rohstoffe; Gülzow.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Ullmann (4.) 9, 192–212</li>

<li>Schriftenreihe des <a href="Fonds_der_Chemischen_Industrie" title="Fonds der Chemischen Industrie">Fonds der Chemischen Industrie</a>, Heft 24, S. 71–76</li>

<li>Römpp Ausgabe 1994</li>

<li>Tanja Wüstenberg: <i>Cellulose und Cellulosederivate.</i> Behr’s Verlag DE, 2013, ISBN 978-3-95468-188-4, S. 225–238 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=sEA3BAAAQBAJ&pg=PA79#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche)</li></ul></div><div><div class="zim-footer">

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